Chimie

Chimie des alcools

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Alcools : oxydation

Le résultat de l'oxydation d'un alcool dépend de la nature de l'agent oxydant et des substituants sur le carbone OH-porteur. Les alcools primaires réagissent d'abord pour former l'aldéhyde, puis généralement rapidement pour former l'acide carboxylique. Les alcools secondaires fournissent la cétone correspondante. dans des conditions drastiques uniquement avec une dégradation structurelle complète).

Les composés du chrome (VI) sont souvent utilisés comme agents oxydants. Le trioxyde de chrome, les chromates et dichromates de sodium ou de potassium, par exemple, sont courants en solution aqueuse. Le chlorochromate de pyridinium (PCC) peut être utilisé pour effectuer des oxydations dans des solvants organiques.

L'oxydation du chrome (VI) se déroule en plusieurs étapes : Tout d'abord, l'ester chromatique de l'alcool est formé, qui réagit ensuite pour former le composé carbonylé. Dans cette élimination catalysée par une base, un composé de chrome (IV) est obtenu, qui à son tour peut oxyder les molécules d'alcool en composés carbonylés dans les étapes de réaction ultérieures.

Les aldéhydes formés lors de l'oxydation des alcools primaires peuvent être encore oxydés en acides carboxyliques dans les mêmes conditions de réaction. Comme les aldéhydes ont généralement un point d'ébullition inférieur à celui des alcools correspondants, ils peuvent être distillés directement du mélange réactionnel et ainsi protégés d'une oxydation supplémentaire. Les cétones formées à partir d'alcools secondaires sont résistantes à une oxydation ultérieure.

Les 1,2-diols (glycols) peuvent être divisés par oxydation par le periodate pour donner les aldéhydes correspondants :

Film sur la séparation du glycol avec le periodate


Vidéo: Alcools - Chimie Première S (Juin 2022).