Chimie

Aromatiques et hétérocycles

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Diazotation

Analogue aux amines aliphatiques primaires, la benzolamine (aniline) réagit avec l'acide nitreux pour former un ion diazonium. Formellement, un cation nitrosyle est utiliséNO+ transféré à l'amine.

Contrairement aux ions diazonium aliphatiques, qui se décomposent spontanément avec élimination de l'azote, les sels de diazonium aromatiques sont généralement stables en dessous de 5°C. La raison en est la délocalisation de la charge positive par l'aromatique.

L'acide nitreux que l'on utilise habituellementin situ la fin N / ANO2 et un acide minéral est d'abord protoné et forme le réactif réel, qui diffère selon l'acide minéral utilisé.

En conséquence, le protoxyde d'azote (X =NO2), halogénure de nitrosyle (X = Cl, Br) ouONOH2+ (X = H2O) envisageable, en solution fortement acide également le cation nitrosyle lui-même. Cette espèce attaque ensuite l'amine aromatique et agit comme un support nitrosyle. L'attaque de l'amine non protonée a également lieu dans une solution fortement acide, car les amines aromatiques n'ont qu'une faible basicité.

Une nitrosamine est formée à partir du cation principalement formé par déprotonation, qui tautomérise en l'hydroxyde diazo. La protonation du groupe hydroxyle et l'élimination de l'eau conduisent à l'ion diazonium.

Les ions diazonium ne sont présents en solution que dans des conditions acides ou faiblement alcalines ; dans des milieux plus alcalins, ils réagissent pour former des diazohydroxydes et finalement pour diazoter des anions.

Les sels aromatiques de diazonium peuvent également être isolés, mais ils sont explosifs lorsqu'ils sont séchés. Ce sont des composés de départ pour la réaction de Sandmeyer, qui aiment l'introduction de substituantsOH ou F. Admis dans les aromatiques, et pour le couplage azoïque.


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