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Clivage catalytique des éthers benzyliques : application à la synthèse de produits naturels
Synthèse d'un sesquiterpène
Les éthers benzyliques sont utilisés en synthèse comme groupes protecteurs des fonctions hydroxy. Ils peuvent être facilement hydrogénés catalytiquement en les alcools correspondants dans des conditions neutres.
La synthèse d'un sesquiterpène est choisie comme exemple d'une telle application. Dans la première étape, la fonction hydroxy est convertie en fonction éther benzylique dans une synthèse d'éther de Williamson. Les étapes ultérieures de la réaction (déprotection de la fonction carbonyle, réaction de Wittig, oxydation et méthylation) n'attaquent pas la fonction hydroxy. Dans la dernière étape, la fonction hydroxyle est récupérée par clivage catalytique de l'éther benzylique.
