Chimie

Réaction de Diels-Alder et sa visualisation 3D

Réaction de Diels-Alder et sa visualisation 3D


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Exemple de littérature [14] par Evans et al. : Chirale C.2-Complexes de Cu (II) symétriques comme catalyseurs pour les Diels intramoléculaires énantiosélectifs – Réactions d'aulne.

Réaction dérivée pour la réaction intramoléculaire de Diels-Alder du 2,7,9-décatriénal

Evans et al. ont utilisé des complexes chiraux Cu (II) pour la réaction intramoléculaire de Diels-Alder de divers substrats. Les réactions sont hautement énantiosélectives. La synthèse asymétrique de (-) - isopulo'upone est également possible avec ces catalyseurs.

Tab.1
Conditions de réaction et rendements
TrienimideConditions de réactionrendementrapport endo/exoExcès énantiomérique II
Oui5 HCatalyseur III : Complexe Cu (II) bis (oxazoline)86 %95 : 592% e.e.
Ib14 HCatalyseur III : Complexe Cu (II) bis (oxazoline)97 %84 : 1697% e.e.

Ce catalyseur est obtenu par agitation (S.,S.)-tert-butyl-bis (oxazoline) avec CuCl2 et AgSbF6 pouce2Cl2 produit à température ambiante. Instructions de synthèse dans :

Littérature

Evans, D.A.; Barnes, D.M.; Johnson, J.S.; Lectka, T.; par Matt, P.; Miller, S.J.; Murry, J.A.; Norcross, R.D.; Shaughnessy, E.A.; Campos, K.R. (1999):Complexes de cuivre bis (oxazoline) et bis (oxazolinyl) pyridine en tant que catalyseurs énantiosélectifs de Diels-Alder : portée de la réaction et applications synthétiques. Dans: Confiture. Chimie Soc.. 121(33), 7582-7594 ISSN : 0002-7863
Titre de l'article
Complexes de cuivre bis (oxazoline) et bis (oxazolinyl) pyridine en tant que catalyseurs énantiosélectifs de Diels-Alder : portée de la réaction et applications synthétiques
Résumé
Le complexe bis(oxazoline)cuivre catalyse la réaction de Diels-Alder de l'oxazolidinone (I) avec une large gamme de diènes linéaires et cycliques avec des énantiosélectivités élevées (> 90 % e.e.). L'application de ce catalyseur aux cycloadditions intramoléculaires est également réalisée avec succès. Certains cycloadduits sont préparés comme précurseurs pour la synthèse totale de l'ent-Δ1-tétrahydrocannabinol (VI), de l'acide ent-shikimique (IX) et de l'isopulo'upone (XII). Les complexes de cuivre à base de pyridine cat.2 et cat.3 s'avèrent catalyser la réaction du cyclopentadiène avec les monodentatedienophiles (XIII) et (XIV) avec des énantiosélectivités élevées.

Informations sur la réaction de la littérature [14]

Titre:
Chiral C.2-Complexes de Cu (II) symétriques comme catalyseurs pour les réactions intramoléculaires énantiosélectives de Diels-Alder Synthèse asymétrique de (-) - Isopulo'upon.
Résumé:
Les complexes cationiques Cu (II) bis (oxazoline) catalysent efficacement les réactions de Diels-Alder d'un certain nombre de substrats, à partir desquels des produits bicycliques avec jusqu'à quatre stéréocentres adjacents sont formés avec une énantiosélectivité élevée. L'utilité synthétique de cette réaction est illustrée par la synthèse asymétrique de (-) - isopulo'upon.
Littérature:
Evans, D.A.; Johnson, J.S. (1997):Complexes Chiraux C2-Symétriques Cu (II) Comme Catalyseurs Pour Les Réactions Intramoléculaires Énantiosélectives Diels-Alder, Synthèse Asymétrique De (-) - Isopulo'upone.. Dans : J. Org. Chem.. 62(4), 786-787



Commentaires:

  1. Ceneward

    il n'a pas d'analogues?

  2. Dairr

    Je suis aussi excité avec cette question. Invite, où puis-je lire à ce sujet?

  3. Blaize

    Il y a bien sûr quelques beaux moments, mais je m'attendais à plus !!!

  4. Coyotl

    Pour ma part, tu n'as pas raison. Discutons-en. Écrivez-moi dans PM, nous communiquerons.



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