Chimie

Réactions péricycliques : cycloadditions et réactions de Diels-Alder

Réactions péricycliques : cycloadditions et réactions de Diels-Alder


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Cycloadditions : Gamme de Variations dans les Diels – Réaction de l'Aulne

Dans la plupart des cas, le diénophile porte des substituants électroattracteurs, ce qui accélère fortement la réaction (voir aussi la réactivité des cycloadditions). Les alcynes pauvres en électrons conviennent également comme diénophiles. Il se forme alors des 1,4-cyclohexadiènes. Les hétérodiénophiles tels que les composés nitroso sont également pauvres en électrons et réactifs. Voici quelques exemples qui montrent la plage de variation de la réaction de Diels-Alder :

Fig. 1
Plage de variation de la réaction de Diels-Alder

En utilisant la première réaction, Diels et Alder ont découvert le principe de la réaction en 1928 (Prix Nobel 1950). La benzoquinone diénophile fournit 2 doubles liaisons pauvres en électrons et peut donc ajouter 2 molécules de cyclopentadiène. Dans l'avant-dernier exemple, un diénophile riche en électrons (éther énolique) réagit avec un diène pauvre en électrons (cétone α, β-insaturée). Ce type de polarisation est appelé réaction de Diels Alder avec demande d'électrons inverse.



Commentaires:

  1. Bren

    Question utile

  2. Gojora

    Je pense que tu as tort. Je peux le prouver.

  3. Cambeul

    Bon petit à petit.

  4. Kimane

    Je pense qu'ils ont tort. Nous devons discuter. Écrivez-moi dans PM.

  5. Bagul

    Je crois que vous vous trompez. Je suis sûr. Discutons de cela. Envoyez-moi un courriel à PM, nous parlerons.

  6. Nejas

    Ce message est incomparable)))), c'est très intéressant pour moi :)



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