Chimie

Alcanes : Introduction et relations

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Alcanes : conformation

La stéréochimie, c'est-à-dire la structure spatiale, ne fournit pas encore une description complète des propriétés des alcanes. La dynamique, c'est-à-dire la mobilité des structures, doit également être prise en compte.L'éthane n'est déjà pas une molécule rigide. Les deux C.H3-Les groupes dans l'éthane peuvent tourner autour de la liaison centrale C-C avec seulement une très petite barrière. Ces projections dites de chevalet de scie et de Newman sont particulièrement adaptées pour illustrer graphiquement cette souplesse conformationnelle :

La conformation décalée, dans laquelle les unités H-C-C-H forment un angle dièdre de 60°, est plus favorable que celle de l'écliptique dans laquelle les atomes H sont directement les uns derrière les autres. L'une des raisons en est la répulsion étendue des atomes H. La barrière à la rotation autour de la liaison C-C médiane n'est que d'environ 12 kJmole-1. Cela signifie que, même à des températures très basses, le C.H3-Groupes très rapidement. Si l'on choisit n'importe quelle unité H-C-C-H dans l'éthane et trace l'angle dièdre en fonction de l'énergie, on obtient un profil d'énergie sinusoïdal. Les conformations décalées sont à 60°, 180° et 300° et sont indiscernables du fait de la symétrie de la molécule. Les conformations écliptiques en tant que maxima d'énergie se situent entre ces minima d'énergie. De tels maxima dans les profils d'énergie unidimensionnels sont appelés états de transition.


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