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Ajout d'halogènes à des liaisons multiples : ajout àtrans-2-butène
Ajout de brome trans-2-butène, une analyse analogue à la réaction avec l'isomère cis-Attendez-vous à un mélange de deux produits. Ici aussi, par souci de simplicité, on ne considère la formation de l'ion bromonium que par la face supérieure de la double liaison, de sorte que l'ion bromure peut ensuite attaquer l'atome C2 ou C3 par la face inférieure.
- Tab.1
- Ajout de brome à la double liaison alcène
| réaction | produit | Illustration 3D des dibromobutanes |
|---|---|---|
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Souris | |
| ||
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Souris |
La probabilité d'attaque aux atomes C2 et C3 est à nouveau la même, de sorte que les deux produits, le (2R.,3S.) - et que (2S.,3R.) -Dibromobutane, en quantités égales. A y regarder de plus près avec les représentations 3D, cependant, ces deux composés s'avèrent être des structures identiques, qui représentent tous deux le méso-2,3-dibromobutane.En utilisant la projection de Fischer, cette comparaison peut être facilement faite et on peut voir que le deux structures peuvent être converties l'une dans l'autre. Le produit a) et le produit b) sont le même composé.
Animation 3D de la détermination de la projection de Fischer de (2R.,3S.) -Dibromobutane
Animation 3D de la détermination de la projection de Fischer de (2S.,3R.) -Dibromobutane
Animation 2D de la détermination de la projection de Fischer de (2R.,3S.) -Dibromobutane
Animation 2D de la détermination de la projection de Fischer de (2S.,3R.) -Dibromobutane
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