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Alcynes

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Alcynes : propriétés physiques

Les alcynes inférieurs ont un point d'ébullition légèrement plus élevé que les alcènes correspondants. Les isomères des alcynes internes ont un point d'ébullition supérieur à celui des alcynes terminaux. A température ambiante, l'éthyne, le propyne et le but-1-yne sont des gaz, à partir du but-2-yne, les alcynes moyens sont des liquides. Les alcynes polymérisent facilement, parfois dans des réactions violentes, c'est pourquoi ils doivent être traités avec prudence. L'éthylène explose sous pression, mais est vendu dans des bouteilles en acier contenant un matériau de remplissage poreux (pierre ponce, diatomite) et de l'éthylène dissous dans de l'acétone. Le caractère élevé du sp-Les orbitales hybrides des atomes de carbone conduisent à un moment dipolaire s'il ne s'agit pas d'une molécule symétrique.

Tab.1
Propriétés
formuleNom de familleSmp [°C]Sdp [°C]
C.2H2Éthinesous pression : -81,5Tsous: -84,0
C.3H4Propyne-102,7-23,2
C.4H6Mais-1-in-122,58,1
C.4H6Mais-2-in-32,327,0
C.5H8Pent-1-in-90,039,3
C.5H8Pent-2-in-101,055,5
C.6H10Hex-1-in-132,071,0
C.6H10Hex-2-in-88,084,0
C.6H10Hex-3-in-105,081,0

les sp-L'hybridation des atomes de carbone dans les alcynes a des conséquences sur les propriétés physiques et la réactivité. Une triple liaison C-C est plus courte et plus forte qu'une double liaison C-C ou même une simple liaison, mais l'énergie de liaison est nettement inférieure à trois fois celle d'une simple liaison. La liaison est également plus faible que celle d'un alcène. Il en résulte une réactivité élevée des alcynes.

Tab.2
Énergies de liaison
Énergie de liaison [kJmole-1]Différence dans les énergies de liaison [kJmole-1]
liaison simple C-C348
263
C = C double liaison611
216
triple liaison C≡C837

Semblable aux alcènes, les alcynes à substitution alkyle supérieur sont plus stables que les isomères à substitution inférieure (terminaux). La raison en est l'hyperconjugaison des orbitales avec le sp3-Orbitales hybrides des groupes alkyle. Avec des bases fortes, il est possible, par exemple, d'isomériser les alcynes terminaux en alcynes internes.

L'éthylène lui-même est instable par rapport aux éléments (graphite et hydrogène gazeux) (enthalpie de formation HB. = +227,4 kJmole-1). Dans de nombreux cas, les alcynes réagissent donc pour libérer de l'énergie. L'éthine se décompose de manière explosive en éléments par l'intermédiaire de quantités catalytiques de cuivre. Dans les alcynes supérieurs, les triples liaisons internes sont plus stables que les liaisons terminales, comme on pourrait s'y attendre de l'hyperconjugaison.


Vidéo: Alcynes: Nomenclature (Juin 2022).


Commentaires:

  1. Malashura

    C'est la phrase tout simplement incomparable)

  2. Konna

    C'est dommage que je ne puisse pas parler maintenant - je suis pressé de me rendre au travail. Mais je reviendrai - j'écrirai certainement ce que je pense.

  3. Kejind

    C'est simplement un sujet incroyable

  4. Jaynie

    Merci à l'auteur du blog pour les informations fournies.



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