Chimie

Introduction à la production d'éthylbenzène

Introduction à la production d'éthylbenzène


We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

Principe de la production d'éthylbenzène

La majeure partie de la demande d'éthylbenzène est satisfaite par l'alkylation du benzène.Le principe du procédé technique est que le benzène est fumigé avec de l'éthylène en présence d'un catalyseur. Cette alkylation est une réaction exothermique extrêmement rapide.

Deux procédés différents sont utilisés dans l'alkylation à grande échelle du benzène :

  1. Alkylation en phase liquide : L'éthylation est réalisée en phase liquide avec des catalyseurs Friedel-Crafts tels que AlCl3, BF3, FeCl3, ZrCl4, SnCl4,H3Bon de commande4 ou des phosphates alcalino-terreux, par exemple selon les méthodes de BASF, CdF Chimie, Dow, Monsanto ou UCC.
  2. Alkylation en phase gazeuse : L'éthylation a lieu en phase gazeuse sur H3Bon de commande4-Catalyseurs supportés ou sur alumino-silicates, par exemple selon les procédés Koppers, Phillips et UOP, ou sur zéolithes selon un procédé Mobil-Badger et avec BF3/ -Al2O3 selon une procédure de l'UOP.

De plus, une petite partie de l'éthylbenzène - moins de 4% de la production mondiale d'éthylbenzène - est obtenue par fractionnement fin du C8- Fraction aromatique isolée des procédés de reformage catalytique. Cette rectification étant extrêmement difficile, elle est également connue sous le nom de "super fractionnement". Trois colonnes connectées en série, chacune avec 100 plateaux, sont nécessaires pour la séparation. Plusieurs usines ont été construites aux États-Unis, en Europe et au Japon dans les années 1960. Cependant, en raison des coûts d'exploitation élevés, cette filière de fabrication n'était pas compétitive.

La vitesse d'alkylation du benzène en éthylbenzène est à peu près la même que la vitesse d'alkylation de l'éthylbenzène en polyéthylbenzènes. En conséquence, le di- et le triéthylbenzène sont formés comme sous-produits si le benzène utilisé n'a pas encore été complètement converti, de sorte qu'un mélange de mono- et polyéthylbenzène est toujours obtenu.Afin d'obtenir toujours des rendements élevés de monoéthylbenzène, le benzène est ajouté dans l'excédent utilisé. Les installations typiques pour la production d'éthylbenzène fonctionnent avec un rapport éthylène/benzène d'environ 0,3-0,35. De plus, on se contente d'un chiffre d'affaires partiel de l'ordre de 52-55%.

Transalkylation des polyéthylbenzènes

Les polyéthylbenzènes résultants peuvent être transalkylés en le monoéthylbenzène souhaité dans des conditions appropriées. Les catalyseurs utilisés doivent donc également pouvoir catalyser cette réaction. Le catalyseur de chlorure d'aluminium fréquemment utilisé a un effet synproportionnant sur les polyéthylbenzènes en présence d'un excès de benzène, de sorte que, par exemple, le triéthylbenzène peut être décomposé en présence de chlorure d'aluminium et d'un grand excès de benzène.


Table des matières (14 chapitres)

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

Les matériaux et leur aptitude au soudage

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

Concepts de base du soudage

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

Développement structurel de structures soudées

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

Bases de calcul selon les réglementations de soudage

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

Exécution de structures en acier soudées

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

L'application du procédé de soudage dans la construction en béton armé

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

L'oxycoupage et le gougeage

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

Découpe et soudure sous-marine

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

Essais, réception et suivi des structures soudées

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

Le coût des structures soudées

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

Prévention des accidents et protection de la santé

Sahling, Ing.Bernhard (et al.)

Dispositions générales sur le soudage selon DIN 4100, DV 848 et DIN 4101


Différences avec les autres céramiques

La caractéristique exceptionnelle de la porcelaine par rapport aux autres produits céramiques n'est pas la température de cuisson élevée, comme on le suppose souvent. La principale différence réside dans le comportement au frittage : la teneur en feldspath de la porcelaine fond pendant le processus de cuisson, mais elle ne se cristallise pas à nouveau lorsqu'elle refroidit en raison de sa ténacité. La porcelaine, comme le verre, contient une masse fondue surfondue, d'autre part, d'autres céramiques telles que le grès ou la faïence forment une structure frittée purement cristalline. Cette particularité entraîne une certaine semi-transparence avec certaines porcelaines, notamment à parois minces.

La porcelaine a un corps dense, une fracture en forme de coquille et une grande dureté. Il est résistant aux acides et aux alcalis, seul l'acide fluorhydrique peut l'attaquer. Parfois, il est plus ou moins transparent (translucide) jusqu'à une certaine épaisseur et a un son brillant. La porcelaine isole bien de l'électricité et est un mauvais conducteur de chaleur.

La porcelaine est généralement cuite et émaillée deux fois. Une nouvelle technique dans la production de porcelaine pour couverts est le mono-marquage, dans lequel toutes les étapes nécessaires, y compris la décoration, sont réalisées en un seul feu. Cette technique de cuisson est utilisée dans la production industrielle en série.


Navigateur de programme

science et technologie façonner notre société dans tous les domaines. Aujourd'hui, ils forment une part importante de notre identité culturelle, et l'interaction entre les connaissances en physique, chimie et biologie et leur application technique entraîne des avancées dans de nombreux domaines. Le développement ultérieur de la recherche en sciences naturelles et en technologie constitue la base de nouveaux processus, par exemple en médecine, biotechnologie et génie génétique, sciences de l'environnement et technologies de l'information. Les matériaux et les processus de production sont constamment améliorés ou repensés et inventés. D'autre part, le développement scientifique et technique recèle également des risques qui doivent être reconnus, évalués et maîtrisés. Cela nécessite non seulement des connaissances en sciences naturelles, mais aussi un lien avec les sciences sociales.

Sous formation scientifique de base (Alphabétisation scientifique) la capacité d'appliquer les connaissances scientifiques, de reconnaître les questions scientifiques et de tirer des conclusions à partir de preuves afin de comprendre et de prendre des décisions concernant le monde naturel et les changements qui y sont apportés par l'activité humaine est comprise.

Selon les normes éducatives, le but de cette formation scientifique de base est de connaître des phénomènes importants dans la nature et la technologie, de voir à travers les processus et les relations, de comprendre la langue et l'histoire des sujets scientifiques, de communiquer leurs découvertes et de se familiariser avec leurs méthodes spécifiques d'acquisition de connaissances et leurs limites à traiter. Cela inclut la théorie et les travaux dirigés par des hypothèses, qui permettent une vision analytique et rationnelle du monde. Les théories scientifiques sont donc une grande réussite culturelle d'une société moderne, et la compréhension des idées scientifiques de l'illumination est une partie importante du développement individuel vers un mode de vie rationnel et éclairé. Les connaissances scientifiques et techniques de base permettent aux individus de prendre des décisions et d'agir de manière indépendante et efficace, de participer activement à la communication sociale et à la formation d'opinions et de contribuer à façonner nos conditions de vie en termes de développement durable. L'éducation scientifique de base au sens de l'apprentissage tout au long de la vie fournit ainsi également la base pour faire face au monde en mutation et pour acquérir de nouvelles connaissances - à la fois pour les décisions individuelles dans la vie quotidienne et dans le contexte des domaines professionnels scientifiques et techniques.

L'enseignement de base en chimie, biologie et physique revêt également une importance particulière pour notre société. Les sociétés industrielles modernes ont besoin d'une main-d'œuvre convenablement formée pour être en mesure de rivaliser sur un marché mondial. Une solide formation de base dans ce domaine est donc une condition préalable au développement du potentiel social dans la recherche scientifique et le progrès technique.

Une formation de base en chimie, biologie et physique est donc un élément essentiel de l'enseignement général, car elle permet une vision du monde importante pour la société et contribue ainsi à développer davantage la société ainsi que l'individu.

La contribution de la chimie à l'enseignement scientifique de base

les chimie examine et décrit le monde matériel avec une considération particulière de la réaction chimique en tant qu'unité de conversion matérielle et énergétique par des changements de particules et de structure et le remodelage des liaisons chimiques. Ainsi, au cours de son développement historique, la chimie a apporté des connaissances sur la structure et la fabrication des substances ainsi que sur leur bonne manipulation. Les cours de chimie au niveau secondaire I permettent aux écoliers d'expliquer et d'évaluer des phénomènes du monde quotidien à partir de leur connaissance des substances et des réactions chimiques, de prendre des décisions, de porter des jugements et de les communiquer de manière appropriée au groupe cible.

Les étudiants reconnaissent l'importance de la science de la chimie, de l'industrie chimique et des métiers liés à la chimie pour la société, l'économie et l'environnement. Parallèlement, ils sont sensibilisés à l'utilisation durable des ressources. Cela inclut la manipulation responsable des produits chimiques et des équipements de la maison, du laboratoire et de l'environnement ainsi qu'une expérimentation soucieuse de la sécurité.

Les écoliers utilisent surtout la méthode expérimentale comme moyen d'acquérir des connaissances sur les phénomènes chimiques. Ce faisant, ils acquièrent ou approfondissent leurs connaissances, compétences et aptitudes propres à la chimie. Ils combinent des résultats expérimentaux avec des idées de modèles et, dans le domaine des particules, acquièrent une compréhension plus approfondie des réactions chimiques et des propriétés des matériaux.
Afin de comprendre les relations chimiques, les écoliers s'appuient sur les compétences et les connaissances des cours de biologie et de physique et d'autres matières. De cette façon, ses propres points de vue, les relations entre les sujets et leurs frontières peuvent être expérimentés.

& copie 2021 Agence Qualité et Accompagnement - Institut d'Etat pour les Ecoles 28.03.2020 ->


Au début de notre semaine de projet sur le thème « Matières premières renouvelables », nous avons visité l'Institut d'ingénierie agricole de Potsdam-Bornim. Là, nous avons beaucoup appris sur la culture et les conditions des matières premières renouvelables telles que l'amidon sous forme de maïs, de sucre et de bois, mais aussi sur les inconvénients et le changement climatique.

Le mardi, le premier groupe a travaillé sur les devoirs de géographie, tandis que le deuxième groupe a commencé par la partie de chimie. Mercredi, les groupes ont été échangés. Après Dr. Trippo et Mme Nachtsheim nous ont familiarisés avec les dispositifs inhabituels que vous ne rencontrerez généralement pas en classe, nous avons commencé à expérimenter.

Par groupes de quatre, nous avons travaillé sur deux expériences obligatoires et sélectionné deux expériences qui ont le plus suscité notre intérêt. Les choix se portaient sur la production de biodiesel, d'huile de cuisson à base de graines de tournesol, de savon parfumé, de film à base d'amidon et de polyester, le tout fabriqué à partir de matières premières renouvelables. Les expérimentations prenaient parfois du temps, mais l'effort a porté ses fruits avec des produits pour la plupart réussis.

Jeudi, nous avons visité l'Université de Potsdam à Golm. Là, nous avons entendu trois courtes conférences spécialisées d'employés de l'université (merci au Dr Eidner!), Qui nous ont donné un aperçu de leur travail et de leur routine quotidienne. Puis nous avons assisté à une conférence de chimie du Pr Taubert (merci !) sur le thème de la stoechiométrie, dont le contenu ne nous était pas inconnu. Néanmoins, c'était passionnant de découvrir comment fonctionne une conférence.

Nos résultats de travaux en géographie et chimie ont été présentés vendredi. Chaque groupe s'était concentré sur une certaine matière première et présentait de nouvelles informations, de sorte qu'à la fin nous connaissions également les problèmes socio-économiques et les structures chimiques. Dans l'ensemble, ce fut une semaine de projet informative, réussie et aussi amusante.


Synthèse de benziles substitués

La pharmacie, par exemple en tant qu'anesthésiques locaux, les médicaments contre les maladies rhumatismales et les inhibiteurs d'enzymes, via la lutte antiparasitaire, en tant que ligands des métaux en catalyse et la production de cristaux liquides en composants de polymères en font des domaines de recherche intéressants à ce jour. Les différentes méthodes de synthèse sont aussi variées que la gamme d'applications.

Condensation du benjoin avec oxydation ultérieure

Le procédé connu le plus ancien pour la production de dérivés du benzile symétriques est la condensation du benjoin avec oxydation ultérieure du benjoin formé. C'est celui catalysé au cyanure

Figure non incluse dans cet extrait

Condensation de deux aldéhydes aromatiques. Le mécanisme général de cette réaction est illustré à la figure 2. Cette réaction est particulièrement adaptée à la préparation de benzilles symétriquement substitués. Lorsqu'on essaie de produire des benziles asymétriques, dans de nombreux cas, il doit être inférieur

Le rendement peut être calculé, puisque chaque aldéhyde aromatique utilisé peut inévitablement fonctionner en tant que donneur et également en tant qu'accepteur. Si un aldéhyde a un substituant électroattracteur, l'attaque de l'ion cyanure sur le groupe carboxy est favorisée et des rendements supérieurs à 33 % peuvent encore être atteints.

Figure non incluse dans cet extrait

Léonard et al. donnent un bref aperçu de la condensation du benjoin de divers benzyles méthoxy-, éthoxy- et hydroxy-substitués [1]. Le benjoin a été oxydé au moyen de sulfate de cuivre (II) dans la pyridine, sous reflux pendant deux heures. Dans la synthèse de benzilles asymétriques, le benzaldéhyde non substitué a été ajouté en excès. Le benjoin lui-même n'a pas été purifié, mais le benzile a été recristallisé au moins cinq fois. Les rendements étaient toujours inférieurs à 68 %. Le choix de l'agent oxydant dépend de la sensibilité du substituant. Macaione et Wentworth ont publié la préparation de 4,4'-divinylbenzil [2] par condensation de benjoin de 4-formylstyrène et oxydation subséquente avec HMPT (triamide d'acide hexaméthylphosphorique). En raison de la sensibilité du produit, l'oxydation a été réalisée à température ambiante et le temps de réaction a été beaucoup plus long (48 heures), mais un rendement de 74% a pu être atteint. Les ions cyanure ne sont pas les seuls à pouvoir catalyser la condensation du benjoin. Une solution éthanolique de chlorhydrate de thiamine (vitamine B1) (Fig. 3) dans de la soude [3] conduit également à de bons rendements. Divers fluoro- et trifluorométhyl-benzils ont été obtenus avec des rendements allant jusqu'à 96 % par oxydation ultérieure avec du sulfate de cuivre dans de la pyridine ou de l'acide acétique glacial. Un grand nombre de possibilités ont été publiées pour l'oxydation du benjoin en benzile. Le permanganate de baryum est décrit comme un réactif doux pour de nombreuses oxydations [4], y compris la préparation de 4,4'-halobenzènes avec une conversion presque complète. L'oxydation simple

[Chiffre non inclus dans cet échantillon de lecture] au moyen d'oxygène atmosphérique est également possible avec l'utilisation d'un catalyseur approprié. Yasuke et al. [5] décrivent l'utilisation des triarylstibanes (Fig.4). Initialement, un complexe catalyseur de benjoin (A) est formé, de sorte que l'électronégativité de l'antimoine augmente et la liaison de l'oxygène atmosphérique (B) est rendue possible. L'espèce antimoine (V) catalytiquement active se forme lorsque le benjoin est séparé. Celui-ci s'attache au groupe OH d'une molécule de benjoin (C). Avec l'élimination de l'eau, un produit de transition cyclique (D) est créé et, par réarrangement électronique, le produit d'oxydation et le précatalyseur d'antimoine (III). Un très efficace

Alternativement, la réaction est réalisée avec des agents oxydants connus sous irradiation micro-ondes [5]. Le temps de réaction peut ainsi être raccourci à moins d'une minute, contre 90 minutes sans irradiation, les rendements étant néanmoins dans une excellente fourchette. L'acide nitrique concentré a fourni les meilleurs temps de réaction. La variante développée par Balalaie, dans laquelle seules la zéolithe A et l'irradiation micro-ondes sont utilisées comme catalyseur, est particulièrement intéressante [6]. Avec cette synthèse solide, il n'y a pas de déchets toxiques provenant des agents oxydants, la zéolite peut être réutilisée jusqu'à quatre fois puis recyclée, la réaction a lieu rapidement et ne nécessite que des étapes de traitement simples.

Une simple considération réthro-synthétique aboutit à deux variantes pour construire la structure du benzil via l'acylation de Friedel-Crafts : ), qui conviennent particulièrement à la production de benziles asymétriques, et la réaction du chlorure d'oxalyle avec deux équivalents de benzène (Fig. 6), qui n'offre des rendements raisonnables que pour les benziles symétriques. Les aromatiques fortement désactivés (par exemple les composés nitro) ne peuvent pas être convertis de cette manière.

Figure non incluse dans cet extrait

Ishibashi couple le 2-chloro-2- (méthylsulfanyl) -acétophénone avec divers benzènes [8]. Les acides de Lewis utilisés étaient le chlorure de titane (IV) et le chlorure d'étain (IV), qui offrent une plus grande stabilité contre l'oxygène atmosphérique que, par exemple, le chlorure d'aluminium. Le -dicarbonyle est ensuite produit par oxydation au chlorure de cuivre (II) avec de très bons rendements.

Mosnacék a publié une synthèse pour le 4-venylbenzil [9]. Il est basé sur le couplage Friedel-Crafts de l'éthylbenzène avec le chlorure de phénylacétyle en utilisant du chlorure d'aluminium pour former le désoxybenzil. L'oxydation subséquente avec du dioxyde de sélénium donne du 4-éthylbenzil. La double liaison n'est constituée que maintenant par l'ajout de brome au moyen de NBS, la substitution à l'acétate d'éthyle, la saponification et enfin la déshydratation avec du pentoxyde de phosphore, car sinon des composés d'addition indésirables se produiraient déjà dans la réaction de Friedel-Crafts. La réaction de divers thioanisoles et chlorures de phénylacétyle en utilisant du chlorure d'aluminium sous atmosphère d'argon a été publiée par Singh [10]. Les désoxybenzilles ont été oxydés en benzilles avec du dioxyde de sélénium.

Dans la synthèse de benzilles symétriques, la réaction du chlorure d'oxalyle avec deux équivalents d'aromatiques est plus avantageuse, car aucune étape d'oxydation supplémentaire n'est nécessaire. Schönberg décrit déjà la synthèse de 4,4'-

Figure non incluse dans cet extrait

Diphénoxybenzil [11] à partir d'éther diphénylique et de chlorure d'oxalyle dans du sulfure de carbone en utilisant du chlorure d'aluminium. Schapiro a ensuite appliqué avec succès les mêmes conditions de réaction à la synthèse du 4,4'-diméthoxy-3,3'-diméthylbenzil, du 4,4'-diéthoxy-3,3'-diméthylbenzil et du 4,4'-diméthoxy-3,3 ' -dichlorobenzil [12]. Divers dérivés alkyles et alcoxy à chaîne longue et ramifiée [13] ont pu être préparés par Mohr. Malheureusement, les rendements ici étaient très faibles. On pense que cela est dû à la solubilité limitée de l'état de transition.

Figure non incluse dans cet extrait

Une excellente méthode pour la synthèse de benziles asymétriques est la réaction de Wittig. En général, il existe deux approches pour obtenir la structure α-dicarbonyle souhaitée (figure 7). Il est possible d'oxyder l'ylide directement en α-dicarbonyle [14] (UNE.).

Le permanganate de potassium est utilisé pour l'oxydation dans un système à deux phases. De cette façon, Atiken a pu produire un grand nombre de benzilles asymétriques. Cette méthode n'échoue qu'en cas d'exigences stériques excessives, de substituants fortement électroattracteurs et, bien entendu, avec des matières premières à substitution vinyle. Avec méthodeB.le stilbène est d'abord produit, converti en un diol géminé puis oxydé ou le stilbène oxydé directement en dicarbonyle. Terfort décrit l'oxydation directe du stilbène en benzile

Tétraoxyde d'osmium [15]. Malheureusement, le rendement de la production de 2,2'-dibromobenzil n'est que de dix pour cent.

Figure non incluse dans cet extrait

Barta a obtenu de meilleurs rendements dans la fabrication de divers 4-méthanesulfonyl-benzils en tant qu'intermédiaire dans la fabrication d'inhibiteurs de cyclooxygénase selon le même schéma réactionnel. Il utilise du permanganate de potassium pour oxyder le stilbène [16]. Pour fabriquer un médicament contre les rhumatismes, Slee [17] reçoit un benzile (Fig.8) comme produit intermédiaire. La réaction de Wittig conduit initialement au stilbène, qui est converti en cis-diol géminal par époxydation avec de l'acide 3-chloroperoxybenzoïque et traitement ultérieur avec de l'acide formique. L'oxydation s'effectue quantitativement par TEMPO (tétraméthylpipéridine-N-oxyde). Afin d'obtenir le produit souhaité, Slee introduit une chaîne latérale par une réaction de Heck.


Vidéo: Production of Ethylbenzene (Juillet 2022).


Commentaires:

  1. Brigliadoro

    Phrase merveilleusement, très utile

  2. Doulkree

    Vous avez frappé la place. Il y a quelque chose dans ce domaine et j'aime votre idée. Je propose de le soulever pour une discussion générale.

  3. Doru

    la réponse opportune



Écrire un message