Chimie

Accumulation de protéines

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Peptides cycliques

Il existe de nombreux peptides cycliques dans la nature, qui se caractérisent principalement par la présence d'acides aminés inhabituels dans le peptide. Chimiquement, une distinction est faite entre les deux peptides cycliques

  • peptides homodétiques dans lesquels les acides aminés sont liés par des liaisons amides
  • peptides hétérodétiques dans lesquels des liaisons ester, des ponts disulfure ou des liaisons similaires apparaissent dans le cycle

La plupart des peptides cycliques naturels appartiennent à l'un des groupes suivants :

  1. Antibiotiques
  2. Toxines
  3. Neuropeptides tels que l'ocytocine ou la [Lys8] vasopressine
  4. Chélateurs du fer tels que le ferrichrome ou les albomycines

1. Antibiotiques

Les antibiotiques peptidiques cycliques sont produits par une variété de bactéries, telles que les espèces Bacillus et Streptomyces, les actinomycètes ou la Proteobacterium Serratia marcescens. Beaucoup de ces antibiotiques sont toxiques et agissent à la fois contre les micro-organismes et les cellules tumorales dans l'organisme eucaryote. Quelques exemples sont:

  • Monamycines: Les monamycines (A-I) sont synthétisées par les espèces Streptomyces et forment un grand groupe de depsipeptides cycliques avec cinq acides aminés et un acide hydroxy dans le cycle. Ils contiennent également des acides aminés rares tels que D-Ile, trans-4-méthylproline ou acide 3R-pipérazique.
  • Les bacitracines ont été découvertes par Johnson et al. découvert et séparé en composants A-F. Le composant principal était la bacitracine A, un anneau heptapeptide de 25 membres, qui se transforme en bacitracine F considérablement moins active à pH 7 ou dans des conditions légèrement alcalines.
  • La gramicidine S a été produite pour la première fois en 1944 par Gause et Brajnikova à partir du surnageant de culture de Bacillus brevis La gramicidine S n'est pas elle-même synthétisée sur les ribosomes, mais dans un complexe multienzymatique cytoplasmique et agit sur une large gamme de membranes biologiques et synthétiques. Selon la concentration, l'effet va d'une diminution de la fluidité membranaire et de l'activation/inhibition des enzymes présentes dans la membrane, via une perméabilité ionique altérée, jusqu'à la destruction complète de la membrane.
  • Les tyrocidines (A-E) sont des décapeptides cycliques comme la gramicidine S et partagent avec elle un fragment pentapeptidique
  • La valinomycine a été isolée des streptomycètes pour la première fois en 1955 par Brockmann et Schmidt-Kastner. Ce dodécadepsipeptide cyclique est l'un des antibiotiques ionophores les plus importants. Déjà une concentration de <10-8 M induit une perméabilité sélective au K dans les membranes biologiques et artificielles. La valinomycine ne tue pas la cellule cible mais a un effet bactériostatique.

Contrairement aux protéines, ces ribosomes de peptidenone cyclique sont synthétisés à l'aide de complexes multi-enzymes, tels que la valinomycine, la tyrocidine, la gramicidine ou la bacitracine. Par contre, ce n'est pas toujours le cas. Les caribosomes dits lantibiotiques sont synthétisés sous forme de prépolypeptide. Par la suite, par modification post-traductionnelle des résidus Ser, Thr et Cys, la lanthionine et la méthyl-lanthionine sont formées.

2. Toxines

Les peptides cycliques, qui sont mortels pour les plantes et les animaux supérieurs, sont principalement synthétisés par des champignons tels que Aspergillus ou Penicillium.Aspochalasin, par exemple, un insecticide puissant contre les larves de la teigne du ver à soie appartient à ce groupe.

Le champignon Alternaria mali produit une série de tétradepsipeptides toxiques qui provoquent des taches brunes nécrotiques sur les feuilles de pommier (les toxines AM I-III).

Les toxines du champignon de la mort sont mieux connues (Amanitaphalloides), qui se divisent en phallotoxines et en amatoxines (amanitines). Les phallotoxines (phalloidine, Phalloinu.a.) affectent les cellules hépatiques en provoquant l'agrégation de protéines de type actine dans des structures filamenteuses (elles induisent également la polymérisation de la G-actine en F-actine dans le muscle squelettique). -Amanitine se lie à l'ADN -dépendante de l'ARN polymérase chez les eucaryotes et est donc largement utilisée dans la recherche biomédicale pour inhiber la synthèse d'ARNm.


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Commentaires:

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