Chimie

Plus d'éléments de chiralité

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Nommer la chiralité planaire

Pour nommer la chiralité planaire selon le système CIP, on choisit un atome pilote (P) qui est directement lié à un atome du niveau de chiralité (a) et qui a la priorité la plus élevée. Dans le cas du paracyclophane 13-bromo-1,10-dioxa [8] ci-dessous, l'atome pilote (P) est choisi pour qu'il soit hors plan et le plus proche possible du brome. A partir de cet atome pilote, on cherche le chemin vers les atomes les plus prioritaires dans le plan de chiralité (b et c), en l'occurrence en direction de l'atome de brome. En se déplaçant dans le sens des aiguilles d'une montre, l'énantiomère est désigné par (pR) et de manière correspondante lorsqu'il se déplace dans le sens inverse des aiguilles d'une montre par (pS).

Tab.1

(pR) -13-Bromo-1,10-dioxa [8] paracyclophane(pS) -13-Bromo-1,10-dioxa [8] paracyclophane

Dans le cas du (E.) -Cyclooctène, il n'y a pas de choix pour la procédure dans le niveau de chiralité, qui est couvert par les atomes a, b et c. Le sens de rotation est ici déterminé par la position de la chaîne alkyle par rapport au plan de chiralité.

Tab.2

(pR) - (E.) -Cycloctène(PS) - (E.) -Cycloctène