Chimie

SN2 - Substitution nucléophile de second ordre

SN2 - Substitution nucléophile de second ordre


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Expiration de S.N2-Réaction

Dans le S.N2La réaction approche le nucléophile de l'arrière vers le substrat.

L'orbitale non liante du nucléophile (paire d'électrons libres) interagit avec l'orbitale * antiliante de la liaison C-ligand du substrat.

Avec l'augmentation de l'occupation de l'orbitale antiliante, la liaison C-ligand est affaiblie. Au fur et à mesure que la nouvelle liaison Nu-C est formée, la longueur de liaison de la liaison C-ligand augmente. En raison de la longueur croissante de la liaison C-ligand, les autres groupes de l'atome C commencent à se replier comme un parapluie.

Dans l'état de transition, l'atome de carbone central est sp2-hybridé et trois substituants restants sont disposés de manière plane. La charge négative est située sur le nucléophile et le groupe partant. La formation du produit s'effectue finalement par l'élimination complète du groupe partant.

Lorsque les trois substituants restants sont retournés au cours de la réaction, la configuration au niveau du carbone central est inversée (inversion de Walden). Si ce carbone central est un centre de chiralité et que l'un des deux énantiomères est supposé, un énantiomère pur avec la configuration absolue en image miroir est obtenu. Si le nucléophile qui est entré a la même priorité que le groupe partant, on surgit (D)Molécule(S) -Molécule et vice versa. Il convient toutefois de noter que si la priorité du nucléophile et du groupe partant est différente, l'application des règles de priorité pour le (R/S)- ou nomenclature Cahn-Ingold-Prelog (nomenclature CIP) avec parfois un S.N2Réaction d'un (D)-Connexion aussi à nouveau (D)-L'énantiomère est formé. Ici aussi, la configuration absolue a été inversée, mais la désignation est conservée en raison de l'autre priorité du nouveau substituant.


Vidéo: Sn2 Stereochemistry (Juin 2022).